В интервью журналу Vanity Fair Кайли Дженнер подтвердила намерение расширить семью и обсудила с партнером Тимоти Шаламе возможность совместного воспитания третьего ребенка. Актер, живущий с моделью более года, уже активно участвует в воспитании их старших детей. В сфере карьеры Кайли открыта к работе в кино, рассматривая поступающие предложения, однако пока не нашла подходящей роли. Она выражает интерес к комедийному жанру, отмечая свой талант в этом направлении. Сестра Кайли, Ким Кардашьян, также в последние годы активно снимается в фильмах и сериалах.